Tout semble réussir à Tom, un séduisant homme d'affaires : travail, conquêtes féminines... Il a pour meilleure amie Hannah, qu'il connaît depuis des lustres et qui reste sa confidente attitrée. C'est lorsque cette dernière part pour un long voyage d'affaires en Écosse que Tom réalise qu'il est amoureux de la jeune femme. Il décide alors de la demander en mariage. Un seul petit problème : à son retour, Hannah a une grande nouvelle à lui annoncer. Elle a rencontré un beau et riche Écossais qui l'a demandée en mariage.

Réalisateur : Paul Weiland

Patrick Dempsey : Tom
Michelle Monaghan : Hannah
Kevin McKidd : Colin McMurray
Sydney Pollack : Le père de Tom
Kadeem Hardison : Felix
Beau Garrett : Gloria
Busy Philipps : Melissa
Kelly Carlson : Christine

2008