Andy, tout juste quadragénaire, collectionne les figurines de super héros, vit reclus avec ses jouets collector sous vide et regarde «Koh-Lanta» avec ses voisins septuagénaires. Bref, le prototype du vieux garçon. Ce qui, pour ses trois collègues, signifie immanquablement des aventures croustillantes à raconter. Andy ne les dément pas, brode à l'envi sur ses conquêtes histoire de les faire saliver en se faisant mousser. Sauf que cette fois, le malheureux s'est trahi. Incroyable mais vrai, Andy est toujours puceau ! Et d'expliquer à ses potes hilares ses déconvenues avec la gent féminine. Ni une ni deux, le trio de sexe-instructeurs se met en tête de lui dégoter une femme libre et affranchie. Leur première tentative échoue lamentablement. Horreur, la professionnelle qu'ils ont engagée est un travesti ! Et un fiasco de plus ! C'est alors que l'infortuné fait la connaissance de Trish, une femme mûre visiblement sensible à son charme. Osera-t-il l'appeler?

Réalisateur : Judd Apatow

Steve Carell : Andy Stitzer
Catherine Keener : Trish
Paul rudd : David
Romany Malco : Jay
Seth Rogen : Cal
Shelley Malil : Haziz
Elizabeth Banks : Beth
Gerry Bednob . Mooj

2005